Une fille déjantée qui a besoin d’une pause. Un homme écrasé par ses responsabilités. Lorsqu’elle surprend son copain avec une autre fille, dans son propre lit, Pippa Bay Cox quitte Londres pour les États-Unis, où elle rejoint Ruby Miller pour un road trip très arrosé. Travailler d’arrache-pied et ne jamais prendre de temps pour soi n’est pas la manière la plus judicieuse de se remettre d’une rupture, c’est pourtant celle choisie par Jensen Bergstrom. Mais quand sa soeur Hanna le convainc de se joindre à leur groupe de joyeux drilles pour un road trip de deux semaines à travers les vignobles du Vermont, il se laisse tenter. Une fois engagé, il se rend compte que la fille étrange, qu’il a brièvement rencontrée dans l’avion, fait aussi partie du voyage. Elle est probablement trop excentrique pour lui… ou peut-être exactement ce qu’il lui faut pour mettre un peu de fantaisie dans son existence.